Voici Monopoly avec une touche stratégique, car les joueurs développent l'île Monopoly au centre du plateau de jeu. Dans Monopoly Gratte-Ciel, les joueurs se déplacent autour du plateau, achètent des terrains et gagnent des loyers et des ressources. Ils utilisent ensuite des pierres d'étage pour faire émerger leur propre ville insulaire. Plus il y a de constructions, plus il y a de points. Le jeu se termine lorsque le penthouse est construit. Le joueur avec le plus de points remporte la partie.